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Frühling, Sommer und Herbst sind in Skopje sehr sonnig und heiß, die Temperaturen liegen meist weit über 30 Grad. Die Winter können dagegen sehr kalt werden und Temperaturen bis minus 20 Grad mit sich bringen.

März / April

Das „Skopje Film Festival“ ist das bedeutendste und älteste Filmfestival Mazedoniens und zeigt neben internationalen Filmen auch das aktuelle mazedonische Filmschaffen.

Seit 2005 kann man jedes Jahr beim „Dance Fest Skopje“ zeitgenössischen Tanz von nationalen und internationalen Companien sehen.

Mai / Juni

Den ganzen Monat lang werden beim „May Opera Evening“ einheimische und internationale Opernproduktionen gezeigt.

Von Ende Mai bis Anfang Juni wird beim "OFF-Fest" seit dem Jahr 2002 Weltmusik an verschiedenen Spielstätten in Skopje aufgeführt.

Juli / August

Von Mitte Juli bis Mitte August kann man das „Skopje-Sommer-Festival“ mit verschiedensten Kulturveranstaltungen besuchen.

Seit 2010 findet jedes Jahr das Dokumentarfilmfestival „Makedox“ als Open-Air-Veranstaltung, bei der kreative mazedonische und internationale Produktionen gezeigt werden, statt.

September / Oktober

Ende September oder Anfang Oktober werden bei der „Weißen Nacht“ die ganze Nacht hindurch verschiedene Kulturveranstaltungen angeboten.

Beim internationalen Theaterfestival „Young Open Theatre”(MOT) werden bereits seit drei Jahrzehnten sowohl internationale als auch (nord-)mazedonische Produktionen des laufenden Jahres vorgestellt.

Das bereits 1982 gegründete „Skopje Jazz Festival“ in der dritten Oktoberwoche ist international renommiert und bietet Konzerte von Jazzbands aus aller Welt an verschiedenen Spielstätten in der Stadt.

Beim Festival „De:sonanz“, das 2009 vom Goethe-Institut initiiert wurde, stehen Veranstaltungen aus den Bereichen elektronische Musik, bildende Kunst und neue Medien auf dem Programm.

Seit 2007 werden beim "Scupi Festival" in der letzten Oktober- oder ersten Novemberwoche internationale Produktionen an verschiedenen Spielstätten in Skopje präsentiert.

November

Der 13. November ist ein Gedenktag anlässlich der Befreiung der Stadt Skopje im Zweiten Weltkrieg, zu diesem Anlass finden verschiedene Veranstaltungen statt.

Seit mehr als 15 Jahren wird von Ende November bis Anfang Dezember das „Taksirat“-Festival veranstaltet; mit seinem Programm, das von internationalen Bands aus den Sparten Alternative Rock, Pop, Electronic, Raggae und Ska gestaltet wird, richtet es sich vor allem an ein jüngeres Publikum.